Proč se močovina nazývá močovina?

Močovina, popř močovina, CO(NH2)2 je látkou velkého významu v metabolismu živočišných organismů. Nachází se ve velkém množství v moči lidí a savců, odtud jeho název. V moči ji objevil Ruelle (1773); jeho složení stanovil Prout (1818).

Lidská moč obsahuje asi 2 % močoviny. Dospělý člověk vyloučí asi 20 г močovina. Při metabolismu u savců se 80 % dusíku uvolňuje ve formě močoviny a pouze 20 % připadá na ostatní dusíkaté látky. Naproti tomu moč ptáků, plazů a exkrementy bezobratlých obsahují hlavně kyselinu močovou. Malá množství močoviny se nacházejí v krvi savců; Žraločí krev obsahuje téměř tolik močoviny jako lidská moč. Menší množství močoviny se také nachází v rostlinách. V organismech se močovina tvoří z bílkovinných látek.

K izolaci močoviny se moč odpaří s kyselinou dusičnou a vykrystalizuje dusičnanová sůl močoviny, ze které lze izolovat volnou močovinu působením uhličitanu barnatého:

Močovinu poprvé synteticky získal Wöhler (1828) odpařením roztoku kyanátu amonného (směs kyanátu draselného a síranu amonného); v tomto případě se kyanát amonný izomerizuje na močovinu:

Tuto reakci lze považovat za přidání amoniaku do kyseliny isokyanaté:

Walker a Hambley (1895) ukázali, že ve vodném roztoku je izomerace kyanátu amonného na močovinu vratnou reakcí a rovnováha

v horkém roztoku se dosahuje s obsahem několika procent kyanátu.

Močovina může být také připravena všemi obvyklými způsoby pro přípravu amidů kyselin, například: působením dialkylkarbonátů nebo fosgenu na amoniak, zahříváním uhličitanu amonného nebo karbamátu.

Kromě toho lze močovinu připravit přidáním vody ke kyanamidu

se střední tvorbou kyseliny amonné karbamové.

V technologii je tento způsob získávání močoviny nejdůležitější.

Močovina krystalizuje z vody ve formě dlouhých plochých hranolů podobných krystalům dusičnanu draselného, ​​snadno rozpustná ve vodě a alkoholu, tající při 133 ° C. Při pečlivém zahřátí ve vakuu ji lze destilovat; při 160-190°C se destiluje kyanatan amonný a při silnějším zahřívání při atmosférickém tlaku se močovina rozkládá za vzniku amoniaku, oxidu uhličitého, biuretu, kyseliny kyanurové atd.

Močovina je neutrální vůči lakmusu, ale vytváří sloučeniny podobné soli s jedním ekvivalentem kyselin. Sůl dusičnanu močoviny CO(NH2)2 ∙HNO3, stejně jako její oxalátová sůl 2CO(NH2)2 ∙H2C2O4 docela těžké rozpustit. Se solemi kovů poskytuje močovina krystalické komplexní sloučeniny, například CO(NH2)2 ∙ NaCl ∙ N2O.

READ
Kolikrát za měsíc by se měl malý kaktus zalévat?

Stejně jako jiné amidy může být močovina vystavena působení kyselin a zásad při zahřívání, zmýdelněna za vzniku oxidu uhličitého a amoniaku:

Ke stejné reakci může dojít při působení enzymů tzv ureázy. To způsobuje takzvanou „amoniakovou fermentaci“ moči. Extrakt ze sójových bobů obsahuje hodně ureázy.

Působením kyseliny dusité na močovinu, stejně jako v případě jiných amidů, dochází ke vzniku CO2 s uvolňováním dusíku:

Volný dusík se také uvolňuje z močoviny působením chlornanů a bromnanů:

Jak ukázal P.I. Shestakov, výchozím produktem působení bromu a alkálie na močovinu je hydrazin NH2-NH2, jehož vznik je podobný tvorbě aminů z amidů kyselin. Uvolňování dusíku je výsledkem dalšího působení chlornanů (nebo bromnanů) na hydrazin:

Jedna z metod kvantitativního stanovení močoviny v moči je založena na této reakci, kdy se měří množství plynného dusíku (metoda A. P. Borodina).

Jiná metoda stanovení močoviny (Liebigova metoda) je založena na schopnosti močoviny dávat s dusičnanovou solí oxidu rtuťnatého nerozpustnou sraženinu o složení 2CO(NH2)2 ∙Hg(NO3)2 ∙HgO.

Nejpřesnější metody stanovení močoviny jsou založeny na její zmýdelnění za přítomnosti kyseliny fosforečné a další nečistoty produkující amoniak v moči jsou nejprve různými způsoby odstraněny. Po zmýdelnění se přidá alkálie, amoniak se oddestiluje s vodní párou a titruje se obvyklým způsobem.

V současné době se močovina vyrábí průmyslově v obrovských množstvích. Jedná se o vysoce koncentrované dusíkaté hnojivo (obsahuje 46,3 % dusíku) a cennou přísadu do krmiva pro přežvýkavce chudé na bílkoviny, dodává dusík a podporuje biochemickou syntézu bílkovin v těle. Kondenzační produkty močoviny s formaldehydem se široce používají k výrobě močovinových pryskyřic používaných při výrobě plastů a povrchových nátěrů.

Močovina někdy reaguje, jako by byla tautomerní izomočovina

Deriváty izomočoviny se získávají přidáním alkoholů do kyanamidu v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové:

Zatímco zmýdelněním alkylmočovin vznikají aminy, zmýdelněním alkylizomočovin se odstraňuje alkylová skupina za vzniku alkoholu. Tyto reakce vytvořily strukturu izomerních derivátů těchto dvou řad.

Močovina tvoří krystalické adukty, nerozpustné v methanolu, s mnoha alifatickými sloučeninami normální struktury – parafiny, olefiny, alkoholy, ethery, aldehydy, ketony, mono- a dikarboxylové kyseliny, mono- a dihalogenidy, aminy, nitrily a také s thioalkoholy a thioestery. Adukty s močovinou poskytují uhlovodíky počínaje н-heptan, kys. – od н-olej, alkoholy – s н-hexanol a ketony – již počínaje acetonem. Voda tyto adukty rozkládá na jejich mateřské sloučeniny. Totéž se děje při zahřívání aduktů, které proto nemají specifické teploty tání.

READ
Proč křepelky klují vajíčka?

Tyto adukty nevznikají v důsledku tvorby valenčních vazeb, ale představují inkluzní spojení, existující pouze v pevném, krystalickém stavu.

Rating
( No ratings yet )
Like this post? Please share to your friends:
Leave a Reply

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: