Močovina, popř močovina, CO(NH2)2 je látkou velkého významu v metabolismu živočišných organismů. Nachází se ve velkém množství v moči lidí a savců, odtud jeho název. V moči ji objevil Ruelle (1773); jeho složení stanovil Prout (1818).
Lidská moč obsahuje asi 2 % močoviny. Dospělý člověk vyloučí asi 20 г močovina. Při metabolismu u savců se 80 % dusíku uvolňuje ve formě močoviny a pouze 20 % připadá na ostatní dusíkaté látky. Naproti tomu moč ptáků, plazů a exkrementy bezobratlých obsahují hlavně kyselinu močovou. Malá množství močoviny se nacházejí v krvi savců; Žraločí krev obsahuje téměř tolik močoviny jako lidská moč. Menší množství močoviny se také nachází v rostlinách. V organismech se močovina tvoří z bílkovinných látek.
K izolaci močoviny se moč odpaří s kyselinou dusičnou a vykrystalizuje dusičnanová sůl močoviny, ze které lze izolovat volnou močovinu působením uhličitanu barnatého:
Močovinu poprvé synteticky získal Wöhler (1828) odpařením roztoku kyanátu amonného (směs kyanátu draselného a síranu amonného); v tomto případě se kyanát amonný izomerizuje na močovinu:
Tuto reakci lze považovat za přidání amoniaku do kyseliny isokyanaté:
Walker a Hambley (1895) ukázali, že ve vodném roztoku je izomerace kyanátu amonného na močovinu vratnou reakcí a rovnováha
v horkém roztoku se dosahuje s obsahem několika procent kyanátu.
Močovina může být také připravena všemi obvyklými způsoby pro přípravu amidů kyselin, například: působením dialkylkarbonátů nebo fosgenu na amoniak, zahříváním uhličitanu amonného nebo karbamátu.
Kromě toho lze močovinu připravit přidáním vody ke kyanamidu
se střední tvorbou kyseliny amonné karbamové.
V technologii je tento způsob získávání močoviny nejdůležitější.
Močovina krystalizuje z vody ve formě dlouhých plochých hranolů podobných krystalům dusičnanu draselného, snadno rozpustná ve vodě a alkoholu, tající při 133 ° C. Při pečlivém zahřátí ve vakuu ji lze destilovat; při 160-190°C se destiluje kyanatan amonný a při silnějším zahřívání při atmosférickém tlaku se močovina rozkládá za vzniku amoniaku, oxidu uhličitého, biuretu, kyseliny kyanurové atd.
Močovina je neutrální vůči lakmusu, ale vytváří sloučeniny podobné soli s jedním ekvivalentem kyselin. Sůl dusičnanu močoviny CO(NH2)2 ∙HNO3, stejně jako její oxalátová sůl 2CO(NH2)2 ∙H2C2O4 docela těžké rozpustit. Se solemi kovů poskytuje močovina krystalické komplexní sloučeniny, například CO(NH2)2 ∙ NaCl ∙ N2O.
Stejně jako jiné amidy může být močovina vystavena působení kyselin a zásad při zahřívání, zmýdelněna za vzniku oxidu uhličitého a amoniaku:
Ke stejné reakci může dojít při působení enzymů tzv ureázy. To způsobuje takzvanou „amoniakovou fermentaci“ moči. Extrakt ze sójových bobů obsahuje hodně ureázy.
Působením kyseliny dusité na močovinu, stejně jako v případě jiných amidů, dochází ke vzniku CO2 s uvolňováním dusíku:
Volný dusík se také uvolňuje z močoviny působením chlornanů a bromnanů:
Jak ukázal P.I. Shestakov, výchozím produktem působení bromu a alkálie na močovinu je hydrazin NH2-NH2, jehož vznik je podobný tvorbě aminů z amidů kyselin. Uvolňování dusíku je výsledkem dalšího působení chlornanů (nebo bromnanů) na hydrazin:
Jedna z metod kvantitativního stanovení močoviny v moči je založena na této reakci, kdy se měří množství plynného dusíku (metoda A. P. Borodina).
Jiná metoda stanovení močoviny (Liebigova metoda) je založena na schopnosti močoviny dávat s dusičnanovou solí oxidu rtuťnatého nerozpustnou sraženinu o složení 2CO(NH2)2 ∙Hg(NO3)2 ∙HgO.
Nejpřesnější metody stanovení močoviny jsou založeny na její zmýdelnění za přítomnosti kyseliny fosforečné a další nečistoty produkující amoniak v moči jsou nejprve různými způsoby odstraněny. Po zmýdelnění se přidá alkálie, amoniak se oddestiluje s vodní párou a titruje se obvyklým způsobem.
V současné době se močovina vyrábí průmyslově v obrovských množstvích. Jedná se o vysoce koncentrované dusíkaté hnojivo (obsahuje 46,3 % dusíku) a cennou přísadu do krmiva pro přežvýkavce chudé na bílkoviny, dodává dusík a podporuje biochemickou syntézu bílkovin v těle. Kondenzační produkty močoviny s formaldehydem se široce používají k výrobě močovinových pryskyřic používaných při výrobě plastů a povrchových nátěrů.
Močovina někdy reaguje, jako by byla tautomerní izomočovina
Deriváty izomočoviny se získávají přidáním alkoholů do kyanamidu v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové:
Zatímco zmýdelněním alkylmočovin vznikají aminy, zmýdelněním alkylizomočovin se odstraňuje alkylová skupina za vzniku alkoholu. Tyto reakce vytvořily strukturu izomerních derivátů těchto dvou řad.
Močovina tvoří krystalické adukty, nerozpustné v methanolu, s mnoha alifatickými sloučeninami normální struktury – parafiny, olefiny, alkoholy, ethery, aldehydy, ketony, mono- a dikarboxylové kyseliny, mono- a dihalogenidy, aminy, nitrily a také s thioalkoholy a thioestery. Adukty s močovinou poskytují uhlovodíky počínaje н-heptan, kys. – od н-olej, alkoholy – s н-hexanol a ketony – již počínaje acetonem. Voda tyto adukty rozkládá na jejich mateřské sloučeniny. Totéž se děje při zahřívání aduktů, které proto nemají specifické teploty tání.
Tyto adukty nevznikají v důsledku tvorby valenčních vazeb, ale představují inkluzní spojení, existující pouze v pevném, krystalickém stavu.
